जेफ प्रशांत नॉर्थवेस्ट में अपने परिवार के साथ बैकपैकिंग में बड़े हुए। यह अल्ट्रालाइट बैकपैकिंग से बहुत दूर था, लेकिन प्रत्येक 50 पाउंड लोड हो रहा था और सप्ताहांत के लिए मछली और शिविर के लिए झील में 3 मील की लंबी पैदल यात्रा कर रहा था। 2 साल की उम्र में जेफ को इन यात्राओं में से एक पर जिआर्डिया मिला, और दूसरे पर उसके पास इतने सारे मच्छर काटने थे कि डेकेयर ने सोचा कि उसे चिकनपॉक्स है।
बैकपैकिंग मछली पकड़ने, लॉग राफ्ट बनाने और क्रॉडैड्स पकड़ने के साथ सही हो गई। पहली थ्रू-हाइक तब थी जब जेफ पीसीटी पर 20 वर्ष का था, और जब से वह 16 ट्रेल स्पीड रिकॉर्ड और 30k मील से अधिक हाइकर सेट करने के लिए चला गया है।